Prvorozený syn Lorda Kallyna z Náplavomarky a jeho ženy Jelaemys, která dokázala omámit muže Úzkého moře včetně Mořského Hada jak se přezdívá jeho otci. Narodil se tak do šťastné rodiny, kde byl svými rodiči opečováván, možná až příliš. O dva roky do života doprovodila nově narozený bratři Baelor a Lanner, se kterými si srostly k sobě jako opravdový sourozenci. Ještě pak po přibližně čtyřech letech si jeho otec dovezl z jeho cest dceru Elys, která však moc podobné nevlastním sourozencům nebyla.

Se sourozenci prožil na ostrově krásné dětství. Matka ho podporovala v jeho zálibách, hraní na lyru, zpěvu a tanci. Ve dvanácti dostal mourovaného kocoura, kterého pojmenoval Valerio, kterého bere s sebou, aby snad na něho nezapomněl. Se sestrou si hrál na královský dvůr, mezitím co s Baelorem a Lannerem trénoval boj mečem nebo lukostřelbu. Na rozdíl od bratra však nikdy nebyl horkokrevným vojákem, ale spíše empatickým diplomatem.

To se mu hlavně nevyplatilo na turnaji, který byl vyhlášen na druhé výročí nástupu krále Aegona I. na trůn; přišel zde o levé oko. Při střetu mimo klání ho jeden Ser z Údolí mečem zasáhl helmu, která nevydřela a projel tak až k oku. Pro mladého Jacaeryse to mohlo znamenat smrt, ale zázrakem přežil a od té doby se učí to nosit hrdě, jako součást sebe.

Od mala byl připravován být nástupcem svého otce, ale i tak se na první námořní výpravu s otcem dostal až ve čtrnácti letech. Během jednoho roka navštívil Svobodná města, záliv Otrokářů, a dokonce i Letní ostrovy (naučil se jak obecné dialekty Valyrijštiny ve Svobodných městech, tak i Letní jazyk, aby se jako mohl jako budoucí pán největší flotily království domluvit i mimo Westeros). Po návratu domu se začalo u Velaryonu mluvit o potenciálně budoucí nevěstě pro Jacaeryse. Do teď však nebylo rozhodnuto, kdo by to tak mohl být.