Derrick je pravým Lannisterom so všetkým čo k tomu patrí. Je hrdý, bohatý a taktiež má prešibanú myseľ ktorú zdedil skoro každý Lannister po Lannovi Chytrákovi, zakladateľovi ich rodu. 

​

Je to obetavý, poslušný člen rodu, ktorý veľmi dobre vie kde je jeho miesto. Mimo to, že je Derrick hrdým Lannisterom, je taktiež aj pravým rytierom, ktorý veľmi dôkladne dodržuje rytiersky kódex. Je to zásadový muž, ktorý pohŕda ľuďmi, ktorí sa nevedia chovať a správajú sa ako barbari. O Derrickovi je známe, že je to spoľahlivý muž a dobrý dôverník. Dokáže  dobre uchovávať tajomstvá a ako poradca či pravá ruka je nenahraditeľný. 

Ako najmladší princ spomedzi Lannisterských súrodencov vedel, že nikdy nebude kráľom, ani nič podobné, preto si už od mala uvedomoval svoje miesto a pozíciu pravej ruky, ktorú by vykonával po boku svojich bratov.

 

Všetko čo Derrick dosiahol, dosiahol tak, že si to vydobyl sám. Či už rytiersky titul alebo neskôr pozíciu kastelána. Je to celkom pokojný muž, ak ho niekto nenaštve a taktiež sa nezdá že by bol nejak extrémne krutý, ako jeho starší brat. Rozhodne ale nie je nejaký slaboch a poriadky si spraviť je. Keď bol mladší, bol celkom divoký. Mlátil sa so svojimi bratmi a aj otec z neho mal ťažkú hlavu. No čím je starší, svoju divokosť presunul do súbojov a je o niečo viac zdržanlivý. 

​

Derrick nie je muž, ktorý by nejak túžil po moci a postavení, už od mala bol aj zmierený s tým, že žiadneho väčšieho postavenia sa zrejme nedočká. Derrick spraví to, čo spraviť má, či už by mu to prikázal kráľ alebo jeho brat Marren, ku ktorému má veľkú lojalitu a s ktorým si je blízky už od jeho mladých čias. 

​

Je o ňom známe, že je to skvelý stratég a vojenský veliteľ. Asi najlepší spomedzi Lannisterov, čo sa tejto veci týka. Stratégia je proste niečo, čo ho naozaj napĺňa. Dokáže výborne odhadnúť nepriateľa ešte pred bitkou, rovnako aj jeho taktiku boja, či už sa jedná o Železných, Severanov alebo Dornských. Derrick na bojisko vstupuje ako prvý a nie je to typ muža, ktorý sa drží stranou. Pre svojich vojakov je veľmi inšpiratívny a majú k nemu nesmierny rešpekt a autoritu. 

​

Čo sa ale týka politiky, tam Derrick trocha zaostáva. Nikdy ho nebavila politika ani dvorné intrigy. Prišlo mu to ako strata času. Politika je niečo v čom mu pomáha buď jeho manželka alebo sa o ňu zväčša stará jeho brat. On iba vykonáva rozkazy. Ako kastelán Casterlyho skaly síce nie je tak tvrdý ako jeho brat, no za jeho spravovania posilnil mestské hliadky, zhotovil obranu proti lodiam železných a zdvojnásobil hliadky v meste. K poddaným je o niečo viac zhovievavý no nenechá si nimi skákať po hlave, keďže vie, že je levom. 

Narozdiel od Marrena, Derrick miluje turnaje a občas sa ich zúčastňuje aj teraz, no iba rekreačne keďže vie, že svoje dni slávy má už zrejme za sebou.

Jeho vzhľad je veľmi do očí bijúci. Spomedzi svojich starších bratov je Derrick najvyšší, s mohutnými ramenami, dlhými rukami a širokým chrbtom. Nedá sa povedať, že by bol obézny, ale ani nemá vyrysovaný každý sval v tele. Proste je iba mohutný a má široké kosti, ako mu za decka povedal majster. Väčšinou má na sebe jednoduchý červený odev so zlatým plášťom a mečom s hruškou v tvare levej hlavy na opasku. Viac po chuti je mu však jeho smaltové, pozlátené čierno - karmínové brnenie s levmi. Svoje vlnité vlasy si necháva trochu dlhšie a plavé fúzy má zastrihnuté, mierne husté, no dobre upravené. 

K Lordovi Marrenovi, svojmu staršiemu bratovi je oddaný a spraví skoro všetko čo jeho brat povie, bez otázok. K svojej žene sa snaží byť zdvorilý a má ju aj celkom rád. Svojich synov vychováva tak aby z nich boli silní, hrdí rytieri, no tí sú teraz ako panoši preč z Casterlyho skaly.